Fmoc-N-Me-Val-Val CAS 3119888-44-4 Derivato di dipeptide Intermedio SPPS

Il prodotto è utilizzato principalmente nellasintesi peptidica in fase solida (SPPS) basata su Fmocper l'incorporazione efficiente di un frammento di dipeptide idrofobo N-metilato in sequenze peptidiche.

Rispetto all'introduzione degli amminoacidi passo dopo passo, l'uso di blocchi di costruzione di dipeptidi pre-assemblati può:

• Migliorare l'efficienza di accoppiamento
• Ridurre il rischio di racemizzazione
• Semplificare la sintesi di peptidi difficili
• Aumentare la resa peptidica complessiva
• Minimizzare l'ingombro sterico durante l'allungamento

Ciò è particolarmente prezioso per la sintesi di:

• Peptidi lunghi
• Sequenze stericamente impedite
• Peptidi inclini all'aggregazione

La struttura degli amminoacidi N-metilati è una strategia di modifica importante nella chimica peptidica medicinale.

L'incorporazione del motivo Val-Val N-metilato può:

• Aumentare la stabilità enzimatica
• Migliorare la resistenza alla degradazione proteolitica
• Ridurre il legame idrogeno intermolecolare
• Modificare la struttura secondaria del peptide
• Aumentare la lipofilia
• Migliorare la permeabilità di membrana
• Potenzialmente migliorare la biodisponibilità orale

Pertanto, questo blocco di costruzione è frequentemente utilizzato in:

• Ottimizzazione di peptidi terapeutici
• Modifica di lead peptidici
• Studi relazione struttura-attività (SAR)

Il composto è comunemente applicato nella sintesi di:

• Peptidi ciclici
• Peptidi a graffetta (stapled peptides)
• Lipo-peptidi
• Peptidomimetici
• Analoghi peptidici vincolati

La sequenza idrofoba Val-Val combinata con la N-metilazione aiuta a:

• Stabilizzare le conformazioni bioattive
• Migliorare la selettività del recettore
• Ridurre la flessibilità del peptide
• Migliorare le proprietà farmacocinetiche

Tali strategie sono ampiamente adottate nelle terapie peptidiche di prossima generazione.

Questo intermedio è frequentemente utilizzato in:

• Programmi di scoperta di farmaci peptidici
• Sviluppo di analoghi GLP-1
• Ricerca su peptidi oncologici
• Ottimizzazione di peptidi antimicrobici
• Studi su peptidi mirati al SNC

I frammenti peptidici N-metilati sono particolarmente importanti in progetti volti a migliorare:

• Emivita
• Penetrazione tissutale
• Potenziale di somministrazione orale
• Stabilità in vivo

Il prodotto è anche utilizzato da:

• CRO peptidici
• CDMO
• Aziende farmaceutiche
• Laboratori di ricerca peptidica accademici

Le applicazioni tipiche includono:

• Sintesi peptidica personalizzata
• Produzione di peptidi GMP
• Produzione di intermedi peptidici avanzati
• Sviluppo di processi e scale-up