Fmoc-N-Me-Val-Val CAS 3119888-44-4 Derivato di dipeptide Intermedio SPPS

Il prodotto è utilizzato principalmente in:Fmoc-based solid-phase peptide synthesis (SPPS) (Sintesi di peptidi in fase solida a base di Fmoc)per l'incorporazione efficiente di un frammento di dipeptide idrofobo N-metilato in sequenze peptidiche.

Rispetto all'introduzione graduale di amminoacidi, l'uso di blocchi di costruzione di dipeptidi preassemblati può:

• Migliorare l'efficienza dell'accoppiamento
• Ridurre il rischio di racemizzazione
• Semplificare la sintesi di peptidi difficili
• Aumentare il rendimento complessivo dei peptidi
• Minimizzare l'ostacolo sterico durante l'allungamento

Questo è particolarmente utile per la sintesi:

• Peptidi lunghi
• Sequenze stericamente ostacolate
• Peptidi soggetti all'aggregazione

La struttura degli aminoacidi N-metilici è una strategia di modificazione importante nella chimica dei peptidi medicinali.

L'incorporazione del motivo Val-Val metilato può:

• Migliorare la stabilità enzimatica
• Migliorare la resistenza alla degradazione della proteasi
• Ridurre il legame idrogeno intermolecolare
• Modificare la struttura secondaria del peptide
• Aumento della lipofilicità
• Migliorare la permeabilità della membrana
• Potenzialmente potenziare la biodisponibilità orale

Pertanto, questo blocco di costruzione è spesso utilizzato in:

• Ottimizzazione terapeutica dei peptidi
• Modifica del peptide piombo
• Studi sulla relazione struttura-attività (SAR)

Il composto è comunemente utilizzato nella sintesi di:

• Peptidi ciclici
• Peptidi a graffetti
• Lipopeptidi
• Peptidomimetici
• Analoghi peptidici ristretti

La sequenza idrofoba Val-Val combinata con la metilazione N aiuta:

• Stabilizzare le conformazioni bioattive
• Migliorare la selettività dei recettori
• Ridurre la flessibilità dei peptidi
• Migliorare le proprietà farmacocinetiche

Tali strategie sono ampiamente adottate nelle terapie peptidiche di nuova generazione.

Questo intermedio è spesso utilizzato in:

• Programmi di scoperta di farmaci peptidici
• Sviluppo analogo GLP-1
• Ricerca sui peptidi in oncologia
• Ottimizzazione dei peptidi antimicrobici
• Studi sui peptidi mirati al SNC

I frammenti di peptidi N-metilati sono particolarmente importanti nei progetti volti a migliorare:

• Tempo di dimezzamento
• Penetrazione nei tessuti
• Potenziale di somministrazione orale
• Stabilità in vivo

Il prodotto è utilizzato anche da:

• CRO per peptidi
• CDMO
• Aziende farmaceutiche
• Laboratori di ricerca accademica sui peptidi

Le applicazioni tipiche sono:

• Sintesi peptidica su misura
• Fabbricazione di peptidi GMP
• Produzione avanzata di peptidi intermedi
• Sviluppo e ampliamento dei processi